Старинный русский город, некогда часть южной оборонительной черты, Одоев изначально был городом-крепостью, да и заложен он на месте старого городища, также бывшего когда-то крепостью. Первое упоминание об Одоеве связано с Куликовской битвой и относится к 1380 году. Именно у стен этой крепости остановился литовский князь Ягайло, двигавшийся на соединение с войсками темника Мамая. Узнав о разгроме золотоордынских сил, он ушел от Одоева и увел свои отряды с «величайшей скоростью».

Основан же город Одоев еще раньше, в середине XIVвека, новосильским князем Романом, который, спасаясь от монголо-татар, перешел жить в Одоев и основал династию удельных князей Одоевских.

Что касается названия города, то по этому поводу существует весьма романтичная версия, согласно которой оно состоит из двух греческих слов: одос, что в переводе означает «дорога», и ев – «хорошо». Таким образом, в переводе название Одоев звучит, как «хорошая дорога». Весьма возможно, поскольку в те далекие времена между Русью и Грецией, двумя христианскими православными государствами, существовала тесная связь; многие русские священники знали греческий язык, богослужебные книги наши также были частично на греческом языке. Представители Русской церкви и Греческой часто ездили и на Русь, и в Византию, так что вполне возможно, что, проезжая через эти земли, они отмечали действительно хорошее состояние дорог, проходящих по возвышенным местам, где было сухо, светло, отсутствовали резкие подъемы и спуски. Вероятно, многократно произнесенные слова «одосев» и слились постепенно воедино, образовав название города Одоева.

Около середины XIVвека на рубеже степных необжитых земель возникло Одоевское княжество. В течение двух веков оно подвергалось набегам то ордынских, то литовских захватчиков, пока в 14.94 году не вошло в состав Московского государства. В Одоеве были построены укрепления - город стал одним из форпостов оборонительной системы. Со временем границы нашего государства отодвигались все дальше на юг, и Одоев год за годом терял свое значение города-крепости. Оборонительные сооружения ветшали, разрушались, и к концу XVIII века сохранился только земляной вал. Остатки вала и еле приметные следы рва можно, напрягая воображение, заметить и сегодня, они отделяют современный город от места расположения древних крепостных сооружений.

В 1777 году Одоев стал уездным центром; в нем насчитывалось 13 улиц и переулков, 17 лавок, 3 соборных церкви и 4 приходских (из них три - каменные); обывательских домов насчитывалось З6, для увеселения мещан действовало 6 питейных заведений в городе и два в уезде. В уездном центре проживало 129 купцов, 548 мещан, 8 мастеровых и 164 пашенных солдата (так назывались военнослужащие, несшие охрану города и за службу наделенные землей). Подсчитывая население того или иного города, надо иметь в виду, что отечественная статистика учитывала только лиц мужского пола. Промышленности фактически не было, если не считать одного солодовенного завода и одну пивоварню. Одоев был городом преимущественно купеческим, из Калуги в Одоев по Упе гоняли барки с пиленым лесом, а обратно их загружали пенькой и разным зерном. Река Упа была полноводна и обильна раками и всякой рыбой - стерлядью, судаками, лещами, голавлями, не считая такой ерунды, как щука, плотва и разная мелочь.

Согласно генеральному плану 1779 года Одоев должен был изменить свой архитектурный и планировочный вид, но хотя план реконструкции города составлен был талантливо, в жизнь он не воплотился по тем же причинам, по которым не удалось реконструировать прочие тульские уездные города. Историк прошлого века А. Краснопевцев заметил, что «внутренняя обстановка города не выражает того эффекта, какой представляет его внешний вид. Постоянно грязный, неправильно и дурно выстроенный, он с первого же взгляда не производит никаких приятных впечатлений... Благоустройство города и по причислению его к уездным городам Тульской губернии надолго еще оставалось не в особо цветущем положении. Церкви, а равно и дома обывателей, до конца прошлого (то есть XVIII) столетия были почти все деревянные, и большая часть жилых строений покрыта была соломой; да и сам город занимал небольшое пространство и располагался вблизи нынешнего городища... Еще в начале XIXвека город Одоев был окружен лесами...» Зато уж внешний вид Одоева был замечателен: «Живописно раскинулся город в тени густых своих садов, к югу на левом утесистом берегу реки Упы, образовав продолговатый мыс, прилегающий к круглому оврагу иссохшего русла речки Хлевенки. По внешнему виду Одоев, особенно в летнее время, представляет для путешественника прелестную картину. Тенистые сады окаймляют местность, занимаемую городом, так, что он весь утопает в чаще садов; лишь изредка там и сям из этого моря зелени выглядывают крыши городских зданий да высятся купола церквей с сияющими при блеске солнца золотыми главами и крестами; а внизу крутого берега тихо искрится лентообразными изгибами река Упа с целым рядом незатейливых, лепящихся по ней водяных мельниц. Живописное местоположение города и окружающие его виды в особенности хороши и резко бросаются в глаза, если взглянуть на все это с ближайших возвышенностей Тульской или Калужской дорог».

Каким был Одоев в конце XVIII века, таким он, в сущности, оставался и во второй половине века XIX- весьма симпатичный внешне, в городской черте не представлял собой ничего цветущего, большая часть жилых домов оставалась деревянными, крытыми соломой; в весеннее и осеннее время на улицах стояла непролазная грязь и разливались огромные лужи. Случалось, что экипажи и телеги так прочно увязали в грязи, что у них ломались оси, и проезжим приходилось звать на помощь местных жителей. Как и во всех деревянных городах, в Одоеве часто случались пожары, но особенно сильно они бушевали в 1860 году. Жители полагали, что это было дело рук злоумышленников. Город рос медленно, в конце прошлого века в нем насчитывалось 565 домов, среди них было 21 каменное строение. «Военно-статистическое обозрение» отмечало, что «городу принадлежит лучший каменный корпус, занятый городскими присутственными местами, между домами, принадлежащими жителям, отличается каменный трехэтажный дом купца Толстикова». К концу прошлого века в Одоеве широкий размах приобрели торгово-закупочные операции. Одоевское купечество имело суммарный оборот в миллион с лишком золотых рублей только в торговле хлебом, закупая его в Орловской губернии и сбывая в Калуге и Вязьме. Сало, воск, мед, щетину продавали в Туле, из Украины в Москву прогоняли ежемесячно до тысячи голов крупного скота. С промышленностью было скудновато — всего два кожевенных и три кирпичных завода. Впрочем, промышленность, видимо, развивалась по потребности.

Торговое предпринимательство требовало грамоты, поэтому в Одоеве исправно функционировало уездное училище, и при нем, раньше, чем где-либо еще в Тульской губернии, был учрежден класс для девочек.

На протяжении всей своей истории Одоев славился прекрасными православными храмами. Особенно знаменит был Воскресенский собор, заложенный, по преданию, одоевскими князьями, затем перестроенный в 1675 году и еще раз реконструированный и украшенный в 1834 году. Собор стоял посреди старого городища, и место это до сей поры носит название «Соборной горы», хотя, впрочем, об этом уже помнят только редкие старожилы, да и самого храма давно нет. Немногим уступала храму Воскресения Христова Благовещенская церковь, основанная в XVIIвеке и перестроенная в 1775 году; Богоявленский, тоже древний храм, несколько раз менял свое местоположение, пока окончательно не был обустроен в 1794 году; немалую известность имели Казанский (1765 г.) и Преображенский (1790 г.) храмы. До наших дней сохранилась только самая молодая, Троицкая церковь, возведенная в 1839 году. Совсем рядом с Одоевом и сейчас возвышается великолепная церковь Рождества Богородицы Анастасова монастыря, основанного в XVI веке князем Иваном Воротынским. Храм возведен в 1669—1675 годах на высоком, но пологом берегу Упы, и, несмотря на многолетнее запустение, выглядит он весьма и весьма внушительно. Таков был в прошлом Одоев - «хорошая дорога», но вряд ли кто возьмется предсказать его будущее.

Одоевский район - крaй старейших в России заповедных лесов и тихих рек с древними названиями: Упа, Миpгея, Холохольня, Маловель, Ватца, сел и деревень с поэтическими именами; Тризново, Красное, Зеленая Горка... Многие из них упоминались еще в 16 веке.

Именно тогда, если не раньше, южная граница лесной зоны получила название Засек, Тульской засечной черты. Для обороны от вторгавшихся степных орд деревья здесь «засекались» - валились кронами в сторону неприятеля. В засеках устраивались ворога, городки и ямы-ловушки, запрещалось прокладывать тропы, вести любую хозяйственную деятельность. Здесь возникла первая на Руси лесная стража. Потому эти древние леса во многом сохранили свой первоначальный облик, особенно в районе Одоева, где существовали Одоевские засеки, делившиеся на две части - Снецкую и Полошевскую.

В одоевских засеках господствующей породой была липа, под защитой которой росли дуб и другие породы. Это тенистые леса с густым травяным покровом. В них обильны мхи, папоротники, первоцветы, черемша. Еще в конце 19 века здесь встречались медведи, а рысь водится и ныне. Кабаны и косули, лоси и бобры, изящные горностаи и ласки, шустрые белки, глухари и тетерева - древнейшие обитатели этих лесов - последнего сохранившегося участка гой широколиственной полосы, что некогда тянулась через весь континент от Лондона до Пекина.

Одоевский район прорезает голубая лента Упы, впадающей в Оку. Она, вместе с засеками, служит границей двух зон - лесной и лесостепной. Места по этой реке холмистые, привольные и необыкновенно поэтичные. Но одном из холмов на южном берегу Упы и стоит древний Одоев.

В Одоеве течет неторопливая спокойная жизнь. Люди здесь доброжелательны и несуетливы. Они знают, что у их города есть не только прошлое и настоящее. У него непременно есть и будущее...